Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a Laboratório Principal de Biologia de Recursos e Biotecnologia na China Ocidental, Ministério da Educação, Faculdade de Ciências da Vida, Universidade do Noroeste, Xi'an 710069, P. R. China
b Departamento de Química Medicinal e Análise Farmacêutica, Escola de Farmácia, Quarta Universidade Médica Militar, Xi'an, 710032, P. R. China
c Laboratório Principal de Materiais Ambientais e Tecnologias de Remediação de Chongqing, Universidade de Artes e Ciências de Chongqing, Chongqing, 402160, P. R. China
‡ Esses autores contribuíram igualmente para este trabalho.
10.1039/D2CC00589A
A hidrogenação altamente quimio e enantiosseletiva catalisada por Rh de ácidos cromona-2-carboxílicos foi estabelecida com sucesso pela primeira vez, fornecendo uma ampla gama de ácidos cromanona-2-carboxílicos enantiopuros com excelentes resultados (até 97% de rendimento e 99% ee) e alta eficiência (até 10 000 TON). Demonstrou-se que o grupo carboxílico no substrato desempenha um papel vital e um modo de enantio-indução foi elucidado pelo cálculo de DFT. Este protocolo de hidrogenação proporcionou acesso direto a vários cromanóides bioativos.
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